ストリート・アート、グラフィティ・アートの先駆者といわれ、1980年代のアメリカのアートシーンを牽引する代表的な美術家の一人として知られています。
テーマの多くは「エイズ予防啓発」「LGBTの認知」「核放棄」「反アパルトヘイト」など社会的・政治的な問題を制作しています。チョーク・アウトライン形式（犯罪現場で被害者の位置を書き記しするための白い線）と呼ばれる方法で、シンプルで大胆な色使いの作風が特徴。
ヘリング自身が同性愛者でありエイズ感染者として、現代社会に対する差別や暴力に警鐘を鳴らす彼の思いが込められています。